Ο Κόμπι Μπράιαντ αγαπούσε ιδιαίτερα την Ιταλία. Μία χώρα στην οποία έζησε για έξι χρόνια (από 6 ετών, μέχρι τα 13 του).

Ο πατέρας του ήταν επίσης μπασκετμπολίστας και λόγω των υποχρεώσεων του εκείνη την περίοδο αγωνιζόταν στον Ιταλικό πρωτάθλημα έχοντας μαζί την πενταμελή οικογένεια του.

Οι ομάδες που αγωνίστηκε ήταν το Ριέτι, η Ρέτζιο Καλάμπρια, η Πιστόϊα και η Ρέτζιο Εμίλια.

Ο Κόμπι έμαθε να μιλάει αρκετά κατά Ιταλικά, αγαπούσε την Ιταλική κουζίνα και πολύ συχνά επισκεπτόταν το Μιλάνο, την Ρώμη και το Κάπρι το οποίο προτιμούσε κατά την διάρκεια των διακοπών του.

Αγαπημένη του ποδοσφαιρική ομάδα ήταν η Μίλαν και κάθε φορά που είχε τη δυνατότητα βρισκόταν στις κερκίδες του “Σαν Σίρο” για τους “ροσονέρι”.