Τη Δευτέρα (4/06) δόθηκε η εκκίνηση για το δεύτερο και τελευταίο σκέλος στον 45ο Ιστιοπλοϊκό Αγώνα της Άνδρου. Τα σκάφη ξεκίνησαν από τη Χώρα της Άνδρου με προορισμό το Δύσβατο. Στο μεταξύ την Κυριακή (3/06) πλήθος κόσμου είχε την ευκαιρία να παρακολουθήσει έναν σπάνιο αγώνα επίδειξης Match Race, όπου συμμετείχαν τα πληρώματα των σκαφών χωρισμένα σε ομάδες 3-4 ατόμων.
Έγιναν 9 κούρσες ιδιαίτερου ανταγωνισμού μεταξύ 6 ομάδων και στον τελικό βρέθηκαν η Safe Ship Investment , του Λεωνίδα Πολέμη και η Status Maritime του Μάκη Κουρτέση. Νικήτρια ήταν η πρώτη. «Ήταν η πρώτη φορά που κάναμε τέτοιο αγώνα στην Άνδρο. Είναι κάτι το ειδικό το Match Race γιατί δεν έχει σχέση το σκάφος, αν είναι καλύτερο το ένα από το άλλο, παίζουν ρόλο μόνο τα πληρώματα. Εδωσε άλλο αέρα στην Άνδρο και θέλουμε να το διοργανώνουμε κάθε χρονιά και καλούμε όλους τους ιστιοπλόους να έρθουν εδώ για να τρέξουν» δήλωσε ο Λεωνίδας Πολέμης.
Ο Μάκης Κουρτέσης τόνισε: «Το Match Race ήταν μία πρωτοτυπία για τον αγώνα της Άνδρου, ήταν πολύ ευχάριστο και σίγουρα το χαρήκαμε πάρα πολύ. Περάσαμε όλοι πολύ καλά και νομίζω ότι προσφέραμε ένα πολύ καλό θέαμα σε όσους ήταν στον Ναυτικό Όμιλο».